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Su familia se dedicaba al circo desde varias generaciones siendo su padre un conocido malabarista que trabajó con Groucho Marx, Louis Armstrong, etc. Desde muy niño, pues contaba solo 7 años cuando debutó en el circo, recorrió el mundo y se especializó en el malabarismo formando el Trio Bassi con su padre y su tía. Más tarde, cuando ya tenía 23 años se separó del clan familiar para ser actor cómico que era lo que más le atraía y con el espectáculo "El circo más pequeño del mundo" que era una representación callejera, viajó durante cinco años por todo el mundo.

Ha desarrollado varios papeles dentro de su profesión como actor, payaso, animador, agitador cultural, programas varios de televisión, etc, pero con lo que más ruido hace es con sus obras teatrales como lo fue "La revelación" que la estrenó en 2005 y provocó en España muchas reacciones por parte de grupos ultra católicos. Esta obra que Leo Bassi calificó de un "homenaje al laicismo" fue protagonista de encendidas críticas y en 2006 le colocaron un artefacto explosivo en el Teatro Alfil de Madrid  donde presentaba la obra.

En 2011 creo la página web PPLeaks, inspirada en Wikileaks y donde se invita a que se denuncien de forma anónima los casos de corrupción del Partido Popular. Actualmente presenta en el Teatro Alfil de Madrid "The Best of", un espectáculo que recopila los mejores números de su trayectoria en los escenarios donde pone sobre las tablas su gran dominio de la escena haciendo lo que más le caracteriza, provocando y arrancando protestas contra la derecha, los poderes establecidos, la banca y la religión, especialmente la católica con la que siempre se ha mostrado muy crítico.

Leo Bassi, siempre en el papel de rebeldía e inconformismo, el pasado diciembre inauguró en el barrio de La Latina de Madrid la primera Iglesia dedicada al ateísmo que ha llamado Iglesia Patódica cuyo dios es un pato amarillo y se presentó a la prensa vestido de obispo. Dice que hacer reír es un acto santo y que quiere santificar la comicidad porque la risa es algo divino. En un escudo que presenta está escrito, "Donde hay duda, hay libertad". La duda contra el totalitarismo y la supertición.

Sin duda una vez más, el nuevo espectáculo en el Teatro Alfil será protagonista de polémicas pues se sabe cuando Leo empieza una obra pero nunca como va ha terminar pues cuando este cómico se pone las pinturas de guerra puede pasar de todo.